Borgin var stofnuð árið 1519, þar sem El Templete stendur við Vopnatorg og þar var setur landstjórnarinnar.  Virki voru byggð við höfnina á 16. og 17. öldum vegna stöðugra árása enskra, franskra og hollenzkra sjóræningja á spænsku skipin, sem fluttu auðæfi Suður-Ameríku til Evrópu.

Í lok 16.aldar voru 4000 íbúar í bænum og á seinni hluta 18. aldar voru þeir orðnir 70.000 eða helmingur íbúafjöldans í landinu.  Árin 1762/63 náðu Bretar Havana undir sig.  Viðskipti jukust verulega en glæpum í borginni fjölgaði svo, að vart var við unað.  Í lok 18.aldar blómstraði sykurræktin, sem hafði hafizt þegar á 16.öld í litlum mæli.  Þetta blómaskeið kom í kjölfar leyfis til þrælaverzlunar og Havanna varð aðalborg nýja heimsins.

Höfuðborg landsins er blæbrigðamikil hafnarborg með svipmikla sögu og aðdráttarafl.   Á nýlendutímanum var hún miðstöð spænskra könnunarleiðangra og landvinninga í nýja heiminum.  Spænsku kaupskipin, hlaðin verðmætum, urðu að koma þar við  á leið heim til Spánar.  Því eru þar mörg stór og stæðileg virki og byggingar, sem sýna úrval byggingarlistar spænskanýlendutímans.  Fram að byltingunni var hún glansdæmi nautnalífs, en síðan hefur henni hrakað mikið vegna þess, hve Kastró lagði mikla áherzlu á alls konar uppbyggingu í sveitum landsins.  Margar fegurstu byggingar Havana, þ.m.t. nýlenduhús, hafa verið vanræktar. Þær ljá borginni samt fölnaðan ljóma fyrri prýði.

Árið 1819 sigldi fyrsta gufuskipið inn í höfnina og átján árum síðar ók fyrsta járnbrautarlestin frá Havana.  Árið 1863 voru borgarmúrarnir rifnir og innan næstu þriggja áratuganna rúmlega þrefaldaðist stærð borgarinnar.  Þrátt fyrir óhagstæð skilyrði og miklar skemmdir í frelsisstríðinu var íbúafjöldinn orðinn 250.000 árið 1902.  Á sjötta áratugnum voru grafin göng undir hafnarkjaftinn til þess að hægt væri að stækka borgina til austurs (Havana Este; fjölbýlishús).  Kriststyttan er frá árinu 1958.  Batista lét reisa hana til heiðurs eiginkonu sinnar.  Kastró stjórnaði framhaldi uppbyggingar borgarinnar með fjárstuðningi nokkurra Austantjaldslanda með Sovétríkin í fararbroddi.

Árið 1982 var gaml bæjarhlutanum í Havana bætt á lista UNESCO yfir staði, sem ber að vernda vegna sögulegrar arfleifðar mannkyns.  Síðan hafa mörg hús þar verið endurnýjuð og viðhaldi sinnt.

**La Habana Vieja (Havana gamla) er vestan við hinn 200 m breiða hafnarkjaft (bolsahöfn).  Hann er byggður upp í ferhyrningslaga nýlendustíl.  Vesturmörk hans er gatan Avenida Bélgica (Monserrate), sem liggur suður frá skrúðgarðinum Máximo Gómez (minnismerki).  Framhald hennar er Avenida Egido, sem endar við aðalbrautarstöðina.  Báðar liggja þær þar sem borgarmúrinn stóð áður.  Á þessum slóðum spókaði Ernest Hemingway sig fyrir nokkrum áratugum og var tíður gestur á veitingastöðunum La Bodegita del Medio og La Floridita.

*Plaza de Armas er stórkostlegt torg, sem grunnurinn var lagður að á 16.öld.   Rammi þess er glæsileg nýlenduhús, sem hafa verið gerð upp.  Torgið er prýtt tignarlegum kóngapálmum.  Stytta af Cespedes, föður Kúbu, stendur á miðju torginu.

*Castillo de la Fuerza Real (16.öld) við norðanvert torgið er elzta varnarmannvirki borgarinnar og annað elzt í nýja heiminum.  Þar er nú athyglisvert vopnasafn.

Palacio del Segundo Cabo (1776) við torgið er hrífandi bygging með súlnagöngum.  Þar bjó fyrrum spænski landstjórinn en nú er menningarmálaráðuneytið þar til húsa.

*Palacio de los Capitanes Generales (1790) við torgið vestanvert er ein fegursta barokbygging borgarinnar.  Þegar spænsku hershöfðingjarnir hættu að búa þar varð húsið aðsetur bandaríska landstjórans, forsetahöll frá 1902-1920 og ráðhús frá 1920-1967. Nú þjónar það margs konar menningartilgangi, s.s. borgarsafninu Museo de la Ciudad, sem sýnir sögu borgarinnar, alls konar húsmuni og gripi úr eðalmálmum o.fl.  Gatan framan við það er úr viði til þess að draga úr hávaða frá hestvögnum.

El Templete (1827) austan við torgið er eftirmynd af dórísku hofi.  Þar er safn mynda franska málarans Vermay.

Dómkirkjan (Catedral; 1703) stendur við líflegt, samnefnt torg skammt norðaustan Plaza de Armas.  Falleg forhlið hennar er úr kóralkalki og turnarnir tveir eru ekki eins byggðir. Inni í henni er forkunnarfagurt háaltari úr marmara, lögðum gulli og silfri og með inngreyptum ónyxum.  Málverkin eru eftir Vermay en styttur eru að sögn eftir ítalska meistarann Branchini.  Gersemar kirkjunnar eru varðveittar í biskupasafninu.  Frá austurturni kirkjunnar er gott útsýni yfir borgina.  Kirkjan er oftast lokuð.

Palacio Bayona (18.öld) við sunnanvert torgið er nú nýlendulistasafn með sýnishornum af
listsköpun og húsgögnum frá nýlendutímanum.  Í Galería del Grabadosalnum er alls konar
prentverk (litógrafía = steinprent) og í Galería de la Plaza eru verk ungra listamanna.

*Calle del Obispo er aðalgata gamla borgarhlutans.  Húsin við hana eru að hluta til uppgerð.  Hún liggur til vesturs frá Plaza de Armas.  Við götuna stendur hótelið Ambos Mundos, þar sem Hemingway bjó um tíma og hreinritaði söguna „Hverjum klukkan slær”.

Drugeria Johnson.  Þetta apótek á horni Calle Aguiar og Calle del Obispo er innréttað i nýlendustíl.

Museo Numismático er aðeins sunnar.  Þar er að sjá alls konar myntir og sérsýningar.

Museo de Ciencias Carlos Finlay er að eins suðaustar við Calle de Cuba.  Það er minningarsafn um kúbverska lækninn og vísindamanninn Carlos Finlay (1833-1915), sem komst að því, að mýflugur bera með sér guluvírusinn.

Convento de San Francisco de Asis (16.-19.öld) er mikil klausturbygging við austurenda Calle Teniente Rey.  Klausturkirkjan er skoðunarverð.

Casa del Conde de Jaruco er á horni Calle Murallo og Calle San Ignacio.  Það er eitt elzta borgarahúsið.

Convento de Santa Clara (17.öld) er fögur bygging, sem er verið að lagfæra eða er nýlagfærð.  Hrörlegri kirkjunni veitti ekki af andlitslyftingu.

Iglesia de Nuestra Senora de la Merced (18.öld) er sérstaklega vel endurbyggð kirkja á horni Calle de Cuba og Calle Jesús María.

Casa Natal de José Martí við Calle Paula í grennd við aðalbrautarstöðina er fæðingarhús relsishetjunnar og rithöfundarins José Martí (1853-1895).

Castillo de la Punta og Castillo del Morro eru sitt hvorum megin við hafnarkjaftinn.  Spænsku nýlenduherrarnir létu reisa þessi öflugu virki á 16.öld til varnar sjóræningjum og Englendingum. Bæði virkin eru nú söfn, sem eru opin almenningi.  Þar eru einnig veitingahús.

Fortaleza de la Cabana eru stór og mikil varnarmannvirki við austanverða innsiglinguna. Þau voru byggð á síðari hluta 19.aldar, þegar Englendingar voru horfnir frá Kúbu.  Í þessu virki er hleypt af fallbyssuskoti kl. 21:00 á hverju kvöldi og margir stilla klukkur sínar og úr eftir því.