Frumbyggjar flestra eyjanna voru indíánar af ýmsum kynstofnum.  Arawakar, sem stunduðu akuryrkju og siboney-indíánar voru útbreiddir.
Hinir herskáu karíbar komu frá Suður-Ameríku og þröngvuðu arawökum til norðurs og síðan var miðameríska Miðjarðarhafið nefnt eftir þeim: „Karíbahaf".  Nýlenduþyrstir Evrópubúar útrýmdu karíbum að mestu.  Á Dominica búa enn þá nokkur hundruð afkomenda þeirra, en blandaðir samt.  Taino-indíánar (mest Lucaya-indíánar) af arawakstofni hafa komið sér tiltölulega vel fyrir á Bahamaeyjum.
Saga Karíbaeyja er tengd Kristófer Kólumbus (1451-1506) föstum böndum.  Hann upp-götvaði þær á leið sinni í leit að sjóleiðinni til Indlands árin 1492 - 1504 en ferðir hans urðu alls fjórar.
Það er urmull byggilegra eyja í Karíbahafinu og þar búa yfir 30 millónir manna.  Þrátt fyrir veðurblíðuna og fegurðina, er mikil örbirgð á mörgum eyjanna og virðist lífshamingjan ekki í réttu hlutfalli við sólskinsstundirnar.  Kúba er langstærst og þar býr þriðjungur fólksins.  Hvíti maðurinn hagaði sér illa í Karíbahafinu eins og annars staðar.  Hann útrýmdi næstum friðsælum frumbyggjum, flutti svo þangað svarta þræla til að puða og stal og rændi öllu, sem hann gat.  Öll lönd í Evrópu, sem vettlingi gátu valdið, reyndu að ná sér í nokkrar Karíbaeyjar.  Margir tóku til hendinni, t.d. Bretar, Frakkar, Spánverjar, Hollendingar og Danir.  Svíar reyndu líka fyrir sér og áttu eyjuna St. Barthélemy í u.þ.b. 90 ár. 
1492 - 1493            Í fyrstu ferð sinni lenti Kólumbus hinn 12. okt. 1492 á Bahamaeyjunni Guanahani  (San Salvador; Watling's Island).  Hann fann jafnframt Vestur-Indíueyjarnar Juana (Kúbu) og Espaniola (Hispaniola; Haiti á karabísku).
1493 - 1496            Í annarri ferðinni kom hann til Litlu-Antilleyja, Dominica og Guadeloupe auk Puerto Rico og Jamaica.
1496    Bróðir Kólumbusar, Bartolomé Colón, stofnaði borgina Santo Domingo á Hispaniola.  Hún varð að miðstöð spænsku nýlenduherranna í Mið-Ameríku.
1498 - 1500            Í þriðju ferð sinni fann Kólumbus Trinidad og komst að norðurströnd Suður-Ameríku.
1499 - 1500            Flórensbúinn Amerigo Vespucci náði til strandar Guayana;  fyrstu frásagnir frá Amazonsvæðinu.
1507            Suðurþýzki kortagerðarmaðurinn Martin Waidseemueller nefndi nýja meginlandið Ameríku eftir Amerigo Vespucci.
1502 - 1504            Í fjórðu ferð sinni komst Kólumbus að strönd Mið-Ameríku (Honduras, Nicaragua, Panama). 
1503            Spánverjinn Juan Bermudez fann Bermúdaeyjar.
1508            Förunautur Kólumbusar, Spánverjinn Juan Ponce de León, lagði undir sig eyjuna Puerto Rico.  Sex árum síðar fann hann Flórída, sem hann hélt að væri eyja.
1509    Diego, sonur Kólumbusar, tók við völdum í Santo Domingo.
1511    Diego Velázquez kom upp spænskri herstöð á Kúbu.
1514            Spænski presturinn Bartolomé de Las Casas snérist af mikilli hörku gegn stefnu   landa sinna við útrýmingu indíánanna.
1536    lenti portúgalski landkönnuðurinn Pedro a Campo á Barbados.Þegar Kólumbus lenti á miðamerísku eyjunum, hélt hann, að þær væru fyrir ströndum Austur-Asíu.  Því nefndu Spánverjar þær Indíur, sem síðar urðu Vestur-Indíur, og nafnið indíáni er dregið af og á við frumbyggja Ameríku.
Spænsku sigurvegararnir og ræningjarnir komu í kjölfar Kólumbusar og fóru með ránum og morðum um Mið- og Suður-Ameríku í leit að gulli og silfri.  Helzta einkenni veldis Spánverja á Karíbaeyjum er og var uppbygging borga, s.s. Santo Domingo á Hispaniola (1496), San Juan á Puerto Rico (1508) og Santiago (1514) og Habana ( 1515) á Kúbu.  Fórnarlömb spænsku sigurvegaranna voru frumbyggjar landa og eyja, indíánarnir.  Þeim fækkaði mjög hratt vegna stríðsaðgerða Spánverja þrælkunar og sjúkdóma.  Lög til verndar infæddum, sem dóminikanapresturinn Bartolomé de Las Casas (1474-1566) stóð fyrir, voru sett of seint fyrir frumbyggja Antilleyja.  Reyndar var þeim næstum alveg útrýmt á þeim eyjum, sem Spánverjar lögðu undir sig.  Þar sem ekki fannst mikið af eðalmálmum á Antilleyjum, urðu staðir í Mið- og Suður-Ameríku, þar sem þeir fundust í miklu magni, að helztu  stjórn- og viðskiptamiðstöðvum Spánverja.
Frá miðri 16. öld skipuðu Karíbaeyjar tvíþættan sess í spænska nýlenduveldinu.  Í fyrsta lagi voru þær hentugar til að tryggja siglingarleiðir, sem notaðar voru til að flytja auðæfi nýja heimsins til Spánar.  Þessar leiðir eru auðþekktar af miklum strandvirkjum við valdar náttúrulegar hafnir á sumum eyjanna.
Eftir 1536 hófu sjóræningjar að herja á spænsku skipin, sem sigldu með dýrmæta farma til Evrópu.  Þeir létu sér ekki nægja að ráðast á skipin, heldur gerðu þeir strandhögg á Karíbaeyjum, þar sem eitthvað var að hafa, t.d. Santiago de Cuba 1554, La Habana 1555 og Santo Domingo 1586.  Þessi ræningjar komu víða að, s.s. frá Bretlandi (buccaneers),  Hollandi (filibusters) og Korsíku (corsaires).
1595    sigraði brezkur floti undir stjórn John Hawkins og Francis Drake Spánverja í San Juan á Puerto Rico.
17. öld.   Smám saman komu Englendingar, Frakkar og Hollendingar sér fyrir á Karíbaeyjum og byggðu borgir og bæi.
1628    náði hollenzki sjóræninginn Piet Heyn spænska silfurflotanum við Matanzas á Kúbu.
1634    lögðu Hollendingar Curacao undir sig.
1635    náðu Frakkar Martinique.
1642    settust þýzkumælandi Kúrlendingar að á Tobago.
S.hl. 17. aldar.            Sjóræningjar auka aðgerðir sínar.  Kapphlaup Evrópuþjóða um nýlendur.  Íbúar ýmissa Vestur-Evrópuþjóða tóku sér fasta búsetu á eyjunum, einkum á Litlu-Antilleyjum og líka í minni mæli á Stóru-Antilleyjum.  Margar eyjar skiptu oft um herra.
1655    náðu Danir Jómfrúareyjunni St. Thomas.  Jamaica (spænsk) varð að brezkri krúnunýlendu.  Spánverjar staðfestu yfirráð Breta þar með Madridsamningnum 1670.
1665            Franskir sjóræningjar tóku sér fasta búsetu á vesturhluta Hispaniola (nú Haiti).  Í friðarsamningum 1697, sem kenndir eru við Rijswijk, staðfestu Bretar, Frakkar, Hollendingar og Þjóðverjar yfirráð Frakka þar (Saint-Dominique).
17.-19. öld.  Samkeppni milli Breta og Frakka um nýlendur.  Fyrsta ríkisstofnun í Karíbahafi.
Fram að friðarsamningunum í París 1814 og 1815 bárust Frakkar og Englendingar á
1782            gjörsigruðu Bretar undir stjórn Rodney aðmíráls Frakka í sjóorrustunni "Battle of the Saints" (dýrlingaslag) við smáeyjaklasann Íles Les Saintes sunnan Guadeloupe. 
1789            Franska stjórnarbyltingin.  Áhrif hennar náðu til frönsku nýlendanna.  Þeldökkir íbúar Ste-Dominique gerðu uppreisn undir forustu Dessalines og Toussaint.
1795    gerðu innfæddir á St. Vincent uppreisn.  Þeir voru fluttir frá eyjunni og þeldökkt  fólk, að hluta til frá Indlandi komið þar fyrir í staðinn til að vinna við landbúnaðinn.
1796            kvæntist Napoleon Bonaparte Josephine Beauharnais frá Martinique og krýndi hana sem keisaraynju árið 1804.
1801    Svartir og kynblandaðir lögðu undir sig spænska hlutann af Hispaniola í uppreisn gegn Frökkum undir stjórn Francois Dominique Toussaint L'Ouverture og lýstu þar yfir stofnun sjálfstæðs ríkis, Saint Dominique.
1802    náðu Spánverjar aftur yfirráðum á austurhluta Hispaniola.
1804    gerðist Jean-Jacques Dessalines keisari á Haiti, vesturhluta Hispaniola, og lýsti ríkið sjálfstætt frá Frökkum.  Hann var áður þræll.
1806-1818   eða 1820 var Haiti skipt í tvö ríki, ríki múlatta og svartra.
1814-1815   Friðarsamningarnir í París að loknum Napoleonsstyrjöldunum festi eignarhald nýlenduveldanna á Karíbaeyjum í sessi.  Spánverjar héldu Kúbu, austurhluta Hispaniola og Puerto Rico.  Frakkar héldu Martinique og Guadeloupe ásamt nærliggjandi eyjum.  Hollendingar fengu staðfest yfirráð á Curacao.  Bretar réðu Jamaica og flestum Áveðurseyjum en sumum réðu Danir og Hollendingar.
1820-1822   sameinuðust bæði ríkin á Haiti. Fólkið á austurhlutanum lýsti yfir sjálfstæði, en var fljótlega brotið á bak aftur.
1833            samþykkti brezka þingið frelsislögin ("Emancipation Act"), sem bönnuðu þrælahald.
1844    brauzt austurhluti Hispaniola undan nágrannaríkinu og lýst var stofnun Dominikanska lýðveldisins, sem ekki var staðfest fyrr en 1865.
1848    afámu Frakkar þrælahald.
1861    urðu Bermuda- og Bahamaeyjar mikilvægar innflutningsleiðir fyrir bæði Norður og Suðurríkin í bandaríska þrælastríðinu.
1863    var þrælahald bannað á hollenzku eyjunum.
1898    létu Spánverjar USA eftir Kúbu í friðarsamningum milli þjóðanna í París.  Kúba var mikilvægasta nýlendan í Karíbahafi og þar settu Bandaríkjamenn herstjórn.  Puerto Rico féll einnig USA í skaut.

20. öldin   Smám saman brutust Karíbaeyjar undan oki nýlendustjórna og fengu heimastjórn eins og Puerto Rico (USA), Hollenzku Antilleyjar og nokkrar brezkar eyjar eða urðu að viðurkenndum héruðum í viðkomandi landi eins og Martinique og Guadeloupe (Fr.).  Aðrar fyrrum nýlendur fengu fullt sjálfstæði.  Mörg eyríkjanna lentu í félagslegum vandræðum og stjórnmálakreppu að fengnu sjálfstæði.  Efnahagslegar umbætur fóru út um þúfur, einkum á sviði landbúnaðar.
1901    varð Kúba að sjálfstæðu lýðræðisríki.
1902    gaus eldfjallið Montagne Pelée á Martinique.  U.þ.b. 30.000 fórust.  Bandarísku  hersveitirnar yfirgáfu Kúbu.
1903    tryggðu Bandaríkjamenn sér með samningi svæði undir herstöð í Guantánamo á Kúbu.  Næstu árin sendu þeir margar hersveitir þangað til að vernda sykurekrur og námur í eigu útlendinga.
1910    fannst jarðolía á Trinidad.
1914            öðluðust Karíbaeyjar alþjóðlegt mikilvægi vegna opnunar Panamaskurðarins.
1914-1918   Fyrri heimsstyrjöldin.  Nokkrir vesturindískir hermenn fluttir til Evrópu.
1915-1934   Bandaríkin hersitja Haiti og styðja múlatta í valdabaráttu þeirra við svarta.
1915-1924   Hersitja Bandaríkin Dominíska lýðveldið til að vernda viðskiptahagsmuni sína.  Þar þjálfuðu þeir nútímaher undir stjórn Rafael Leónida Trujillo y Molina.
1917    fengu íbúar Puerto Rico ríkisborgararétt í Bandaríkjunum og takmarkaða sjálfstjórn.  Bandaríkjamenn keyptu Dönsku-Jómfrúareyjar austan Puerto Rico.
1930    tók Rafael Leónida Trujillo y Molina völdin í Dominikanska lýðveldinu og var þar einvaldur með stuttu hléi til 1952.  Hann var myrtur 1961.
1934    gerðu Bandaríkin viðskiptasamning við Kúbu.
1939-1945   Síðari heimsstyrjöldin.  Þúsundir hermanna frá Vestur-Indíum tóku þátt í henni.
1940-1944   var Fulgencio E. Batista Zaldivar einræðisherra á Kúbu.
1952    Kúba og USA gera með sér varnarsamning.  Batista komst aftur til valda með hallarbyltingu.  Umbætur í landbúnaði fóru út um þúfur.  Puerto Rico fékk stjórnarskrá, þar sem ríkið er nefnt „Estado Libre y Asociado de Puerto Rico", og þar með heimastjórn.  Dominíska lýðveldið:  Lok stjórnar Rafael Trujillo.  Við tók bróðir hans Hector bienvenido Trujillo til 1960.
Eftir 1953   Skæruhernaður Fidel Castro Ruz gegn Batistastjórninni á Kúbu.
1957-1971   Á Haiti, þéttbýlasta og fátækasta landi latnesku Ameríku, ríkti Francois Duvalier forseti.  Hann hélt velli sem einræðisherra með ógnarstjórn og aðstoð leynilögreglu. Tilraunir brottfluttra Haitibúa til að steypa honum af stóli mistókust.
1958            Nokkrar brezkar eyjar stofna til sambandsríkis (Jamaica, Brezku hlé- og  áveðurseyjar, Trinidad og Tobago).
1959    Fidel Castro Ruz (f. 1927) varð forsætisráðherra Kúbu eftir að Batista var  þvingaður til að láta af völdum.  Endurbótarlöggjöf um landbúnaðarmál á félagslegum grunni.  Þjóðnýting eigna útlendinga.  Fidel fékk lán frá Sovétríkjunum til að iðnvæða landið.
1960    USA minnkaði sykurinnflutning frá Kúbu um 95%.  Sovétríkin vara Bandaríkin við hernaðaríhlutun á Kúbu.
1961    USA sleit stjórnmálasambandi við Kúbu.  Svínaflóainnrásin, sem gerð var með stuðningi Bandaríkjastjórnar, mistókst.  Kúba varð alþýðulýðveldi.
1962    Tilraun Sovétríkjanna til að koma upp skotpöllum fyrir meðaldrægar eldflaugar á Kúbu olli Kúbudeilunni.  Hinn 22. oktober krafðist John F. Kennedy, Bandaríkjaforseti, opinberlega brottflutnings eldflauganna og eyðingu skotpallanna.  Hætta var á kjarnorkustyrjöld milli stórveldanna.  Hinn 28. okt. féllust Rússar (Nikita S. Chruschtschow) á kröfur USA.  Trinidad og Tobago varð forsetalýðveldi með þingbundinni stjórn.  Jákvæð efnahagsþróun vegna uppgötvunar olíulinda þar.  Á Trinidad skáru svartir (Black Power) upp herör gegn öðrum íbúum eyjarinnar (indverjum m.a.).  Juan Bosch Gavino varð forseti Dominíska lýðveldisins.  Vestur-indíska ríkjasambandið leyst upp.
1962    urðu Jamaica og Trinidad/Tobago að sjálfstæðum ríkjum.
1963    Herinn steypti Juan Bosch Gavino, forseta Dominikanska lýðveldisins af stóli. Hann var sakaður um að gerast hallur undir kommúnista.
1965            Fylgjendur Juan Bosch gerðu uppreisn í Dominikanska lýðveldinu.  Hún leiddi til borgarastyrjaldar.  Bandaríkjamenn skárust í leikinn og komu herstjórninni aftur til valda.
1966            Stjórnmálakreppu lauk í Dominikanska lýðveldinu.  Barbados varð að einræðisríki  innan brezka samveldisins.
1967            Eyjanýlendurnar Antigua (með Barbuda og Redonda), Anguilla, St. Christopher (St. Kitts), Nevis og Sombrero, St. Lucia, St. Vincent og Dominica sameinast Vestur-Indíuríkjunum.  Þetta samband hefur heimastjórn en England sér um utanríkismál og varnarmál.  Það er í valdi hvers ríkis fyrir sig að slíta samstarfinu.  Íbúar Puerto Rico ákváðu í þjóðaratkvæðagreiðslu að halda sambandinu við USA.
1968    Fríverzlunarbandalag Karíbaeyja stofnað (CARIFTA = Caribbian Free Trade Area) til að tollar verði smám saman lækkaðir eða felldir úr gildi.  Stofnendur voru Antigua, Barbados, Guyana, Trinidad og Tobago en síðar komu Dominica, Grenada, St. Christopher (St. Kitts)-Nevis, Anguilla, St. Lucia, St. Vincent, Belize (áður Brezka-Honduras), Jamaica og Montserrat.
1969    Stofnun karabíska þróunarbankans CDB (Caribbean Developement Bank) með aðsetur á Barbados.  Aðaleigendur:  Barbados, Guyana, Jamaica og Trinidad/Tobago. Siðan urðu USA, Kanada og Venezuela meðlimir.
1971    Haiti.  Að Duvalier gengnum tók sonur hans (Jean-Claude Duvalier) við forsetaembættinu.  Honum tókst að koma sæmilegum skikk á innanríkismálin.
1972    Kúba gerðist aðili að samningi austantjaldslanda um viðskipti og viðskiptaaðstoð (RGW/Comecon).
1973       Karabíska fríverzlunarsambandinu breytt í Sameiginlega karabíska markaðssvæðið (CARICOM). Barbados, Guyana, Jamaica og Trinidad/Tobago og síðar líka Belize, Dominica, Grenada, Montserrat, St. Lucia, Antigua, St. Christopher (St. Kitts)-Nevis og Anguilla.  Bahamaeyjar urðu sjálfstætt einræðisríki í Brezka samveldinu.
1974    Grenada varð sjálfstætt einræðisríki í Brezka samveldinu.  Það slaknaði á  spennunni milli USA og Kúbu.  Kúbumönnum, sem vildu flytjast brott frá Kúbu, gefinn kostur á að setjast að í USA og losað um viðskiptahindranir milli landanna.
1975    Á ráðstefnunni í Lomé (Togo) tengdust mörg þróunarlönd í Afríku, Karíbahafi og Kyrrahafi Efnahagsbandalagi Evrópu.  Iðnríki Evrópu gerðu þessum löndum auðveldara að koma landbúnaðarafurðum sínum á markað með sérsamningi.  Þessum samningi tengdust Bahamaeyjar, Barbados, Cominica, Grenada, Jamaica, St. Lucia, St. Vincent/Grenadines og Trinidad/Tobago.  Þar að auki tengdust brezkar og franskar eyjar sjálfkrafa samkomulaginu.
1976    Útlit fyrir eldgos í Soufriére á Guadeloupe.  70.000 manns fluttir brott.
1978            Dominica varð sjálfstæð.  Lýðræði með einnar deildar þingi.
1979    St. Lucia og St. Vincent/Grenadines verða sjálfstæð einræðisríki í Brezka samveldinu.  Gairy forsætisráðherra á Grenada stofnaði ógnarstjórn.  Hinn vinstrisinnaði Maurice biskup steypti honum í friðsamlegri byltingu og tók völdin.  Hvirfilvindarnir Davíð og Friðrik ollu miklu tjóni á leið sinni um Karíbahaf.
1980      Viðskiptaerfiðleikar og stjórnmálalegur órói knúðu Fidel Castro til að stokka upp í ríkisstjórn sinni.  Erich Honecker, forseti Austur-Þýzkalands, heimsótti Kúbu.  Á Jamaica sigraði verkamannaflokkurinn, sem styrktur var af USA, þjóðarflokkinn, sem Kúba styrkti, í þingkosningum;  Edward Seaga varð forsætisráðherra í stað Michael Manley.  Hvirfilvindurinn Allen, hinn kröftugasti fram að þessu, olli gífulegum skaða á Jamaica, St.Lucia, og Hispaniola.
1981    Antigua & Barbuda urðu sjálfstæði ríki í Brezka samveldinu.
1981-1983     Stjórnmálaóvissa ríkti á hinni fátæku eyju Dominica.  Loks tókst að mynda íhaldsstjórn undir forsæti Mary Eugenia Charles.
1982    Enn á ný höfnuðu íbúar Puerto Rico fullu sjálfstæði í þjóðaratkvæðagreiðslu.
1983    St. Christopher (St. Kitts) varð sjálfstætt ríki.  Jóhannes Páll II páfi hóf ferð sína, sem helguð var baráttunni fyrir mannréttindum, á Haiti.  Bandaríkjamenn sáu sig knúða til innrásar í Grenada vegna þess að forsætisráðherra landsins, Maurice biskup, gerðist of hallur undir Kúbustjórn.  Dvergríkin Barbados og Domicia tóku þátt í aðgerðunum.  Maurice biskup féll í þessum átökum.  Scoon ríkisstjóri stofnaði bráðabirgðastjórn.
1984            Neyðarástand í efnahagsmálum olli uppreisn á Haiti. Í Dominikanska lýðveldinu kom einnig til uppþota og 100 manns létu lífið.  Á Bahamaeyjum varð alvarleg stjórnmálakreppa vegna ásakana um spillingu og nokkrir framámenn voru sakaðir um þátttöku í heróínviðskiptum.
1985    Á Jamaica var gert allsherjarverkfall vegna stefnu Seaga forsætisráðherra í viðskiptum og fjármálum.
1986    Haitíski forsetinn Duvalier ("Baby Doc") flúði í útlegð til Frakklands.  Namphy hershöfðingi stofnaði bráðabirgðastjórn.
1987            Ræningjar skutu reggaestjörnuna Peter Tosh í Kingston á Jamaica.
1987-1988  Fyrirhugaðar þingkosningar fóru út um þúfur á Haiti 29. nóvember í öldu óeirða. Þeim var frestað til 17. febrúar 1988.  Þjóðin kom í veg fyrir ný kosningalög og Leslie Manigat varð forsætisráðherra.  Atvinnuleysi knúði þúsundir íbúa Haiti, Jamaica og Dominikanska lýðveldisins til að flytja ólöglega úr landi.  Þetta fólk stefndi til USA, Puerto Rico, Kúbu og Frönsku Antilleyja.  Margir hinna yfirhlöðnu og lélegu báta, sem fluttu fólkið, fórust í hafi og hákarlar réðust á fólkið.  Eiturlyfjasalar og óskammfeilnir skipstjórar nýttu sér ástandið til hins ítrasta.
1988            Namphy hershöfðingi á Haiti setti Manigat forsætisráðherra af og gerðist sjálfur æðsti maður ríkisins. Hvirfilvindurinn Gilbert, hinn langöflugasti á vesturhveli jarðar hingað til, olli gífurlegu tjóni á Karíbahafi.
1989    Á Jamaica komust sósíalistar með Michael Manley í fararbroddi aftur til valda.