Rannsóknir hafa leitt í ljós, að Ciboney- og Guanahabey þjóðflokkarnir bjuggu á Kúbu 4000- 3000 f.Kr.  Þeir urðu að láta undan síga fyrir Taino-þjóðflokknum frá Suður-Ameríku um 1100 e.Kr.  Tainofólkið var á háu menningarstigi eins og minjar í mörgum söfnum bera vott um.

Spænska landnámið og nýlendutíminn hófst, er Kólumbus steig fæti á eyjuna „Colba”, eins og innfæddir nefndu hana, 27. okt. 1492.  Árið 1512 fékk Diego de Velázques leyfi spænsku krúnunnar til að leggja landið undir Spán og stofnaði bæinn Baracoa á austurhlutanum.  Fram til árisins 1515 voru eftirtaldir bæir stofnaðir og reistir: Bayamo, Sancti Spiritus, Trinidad, Puerto Principe (nú Camagüey), Santiago og Batabanó (nú La Habana).  Áætlað er, að a.m.k. 100.000 Taino hafi búið á eyjunni um þær mundir.  Spánverjar gerðu æ fleiri þeirra að þrælum og smituðu þá með alls konar sjúkdómum, þannig að þeim fækkaði um helming innan 30 ára.

Árið 1531 varð Santiago að höfuðborg eyjarinnar og árið 1545 var sykurreyrinn fluttur til Kúbu, þótt sykurframleiðsla væri þar í lágmarki mestan hluta nýlendutímans.  Þá hafði innfæddum fækkað svo mikið, að Spánverjar hófu innflutning negraþræla.  Árið 1552 varð La Habana að höfuðborg.  Efnahagsleg þróun var hæg og örugg, þar sem Spánverjar höfðu meiri áhuga á auðæfum Mexíkó.

Mesta sykurræktin á 16. og 17. öldum var á Haiti og Jamaica.  Samtímis stundaði fólk á Kúbu mest kvikfjárrækt, skógarhögg og tóbaksrækt.

Árið 1762 lögðu Englendingar Havana undir sig og héldu Kúbu í heilt ár.  Á þessum skamma tíma blómstruðu verzlun og viðskipti.  Sykurrækt var aukin gífurlega síðast á 18.öld og rúmlega helmingur allra skóga var felldur til að stækka ræktað land.  Árið 1775 var fjöldi negraþræla orðinn 40.000 en fjöldinn tífaldaðist næstu 70 árin.  Sykurviðskipti blómstruðu meira en eðlilegt getur talizt á Kúbu vegna stjórnmálaupplausnar á nágrannaeyjunni Hispaniola.  Bandaríkin urðu aðalviðskiptalandið og keyptu 40% landsframleiðslunnar árið 1848.

Óánægja með spænsku nýlenduherrana jókst og Bandaríkjamenn reyndu að auka áhrif sín á eyjunni.  Þjóðernisvitund íbúanna efldist með ári hverju og andstaðan gegn þrælahaldi fékk byr undir báða vængi í lok borgarastyrjaldarinnar í Bandaríkjunum.  Árið 1868 var gerð uppreisn undir forystu Carlos Manuel de Céspedes, Máximo Gomez (frá Dóminíska lýðveldinu) og Antonio Maceo.  Tíu árum síðar var samið um vopnahlé og árið 1886 var þrælum gefið frelsi á pappírunum.  Síðustu tvo áratugi nítjándu aldar streymdi bandarískt fjármagn til Kúbu til að tæknivæða sykuriðnaðinn, bæta samgöngur (járnbrautir og vegagerð) og efla efnahagslífið almennt.

Samtímis óx spilling, fátækt og félagslegt óréttlæti.  Frelsið breytti hlutskipti þrælanna lítið.  José Martí, eindreginn föðurlandvinur, gerði sér ljóst, að breytingarnar mættu ekki leiða til þess að Kúba lenti í gininu á Bandaríkjunum og efndi til annarrar uppreisnar með Maceobræðrum 1895.  Það varð skarð fyrir skildi, þegar hann dó, og erfitt að finna mann í hans stað í stjórnmálabaráttuna.  Innanlandsófriður hélt áfram, heimastjórn fékkst 1897 og Bandaríkjamenn óttuðust um hag sinn á eyjunni. 

HInn 15. febrúar 1898 sprakk bandaríska herskipið Maine í loft upp í höfninni í Havana af ókunnum orsökum og atburðurinn leiddi til móðursjúklegra viðbragða. Hinn 25. apríl 1898 lýstu Bandaríkin yfir stríði gegn Spánverjum.  Að loknum ófrækilegum vopnaviðskiptum var bandaríski fáninn dreginn að húni á Kúbu.  Árið 1902 var loks stofnað sýndarlýðveldi á eyjunni með því skilyrði, að Bandaríkin mættu skerast í leikinn, ef eitthvað færi úrskeiðis.  Eitt hundrað milljónum Bandaríkjadala í viðbót var dælt í sykur-og tóbaksiðnaðinn og járnbrautirnar og einhverju smáræði í skóla og önnur opinber verkefni.

Árið 1925 kom Gerardo Machado á fót ógnarstjórn með stuðningi Bandaríkjanna.  Stjórnarandstæðingar, eins og stúdentaleiðtoginn Julio Antonio, voru myrtir.  Kúbverjar urðu efnahagslega sjálfstæðari og óháðari Bandaríkjunum.  Þegar Fulgencio Batista gerði vopnaða uppreisn gegn Machado árið 1933, var mestur hluti sykuriðnaðarins í eigu Bandaríkjamanna.  Hann stjórnaði til 1944 og fluttist þá til Flórída eftir kosningaósigur.  Árið 1952 snéri hann aftur til Kúbu, gerði byltingu, ógilti stjórnarskrána og stofnaði ógnarstjórn.

Hinn 25. júlí 1953 gerði Fidel Kastró misheppnaða árás á Moncadaherstöðina í Santiago.  Þetta var upphafið að þriðju kúbversku uppreisninni.  Skömmu síðar var hann fangelsaður og haldið á Isla de Pinos (Æskueyjunni) til 1955.  Eftir sakaruppgjöf fór hann í útlegð til Mexíkó, þar sem hann hitti argentínska lækninn Ernesto 'Che' Guevara.  Þeir undirbjuggu vopnaða íhlutun á Kúbu með herdeildum skæruliða.  Kastró sigldi til Kúbu á snekkjunni 'Granma' og lenti á suðurströndinni 2. desember 1955 með 81 hermann.  Her Batista réðist á þá og aðeins 15 komust undan til fjalla.  Það tók skæruliðana tvö ár að reka Batista úr landi (1. jan. 1959) og sigursælar herdeildir Kastrós héldu inn í borgir landsins.  Nýja byltingarstjórnin hóf strax endurskipulagningu og endurbætur.  Jarðir voru teknar eignarnámi (óheimilt að eiga meira en 1000 ekrur = þjóðnýting mikils hluta eigna bandarískra auðkýfinga), allar baðstrendur voru opnaðar almenningi og húsaleiga var lækkuð um helming.

Þessar aðgerðir ollu því, að yfirstéttin í landinu tók til fótanna og flýði.  Hinn nýi iðnaðarráðherra, Che Guevara, kom á viðskiptasamböndum við Egyptaland, Indland, Indónesíu, Japan og Sovétríkin.  Sambandið við Rússa olli miklum taugatitringi meðal stjórnenda bandarískra fyrirtækja á eyjunni.  Olíuhreinsunarstöð í eigu Bandaríkjamanna neitaði að vinna úr rússneskri olíu.  Þetta leiddi til skemmdarverkaöldu, sem reis hæst, þegar franskt skip var sprengt í Havanahöfn árið 1960.  Þetta ár tók Kúbustjórn upp stjórnmálasamband við Sovétríkin.  Það leiddi til strangra stjórnmála- og viðskiptalegra hafta af hálfu Bandaríkjamanna.  Kastró svaraði með því, að þjóðnýta bandarísk fyrirtæki í landinu.  Samtímis kom til gagnbyltingartilrauna kúbverskra útlaga (Svínaflóaárásin 1961). 

Árið 1961 fékk 1.500 manna lið útlaga, þjálfað í Bandaríkjunum, háðuglega útreið í Svínaflóainnrásinni á suðausturstönd Kúbu, þrátt fyrir að Kennedy Bandaríkjaforseti hefði lýst því yfir að engar áætlanir um innrás á Kúbu væru til.  Eftir nokkurra daga bardaga gafst innrásarliðið upp fyrir 20.000 manna her Kúbverja, sem tók 1180 þeirra höndum.  Föngunum var skilað gegn því, að Bandaríkjamenn sendu matvæli og aðrar nauðsynjar að verðmæti 53 milljónir dala til Kúbu.  Skömmu eftir Svínaflóahneykslið settu Bandaríkin viðskiptabann á Kúbu.  Árið 1962 náðu deilurnar milli BNA og Kúbu hámarki, þegar farið var að koma sovézkum eldflaugum fyrir á Kúbu.  Bandaríkjamenn girtu eyjuna af með flota sínum, þar til Sovétmenn fjarlægðu flaugarnar.  Minnstu munaði, að þriðja heimstyrjöldin skylli á meðan á þessu stóð.  Samband BNA og Kúbu var komið niður að frostmarki og Bandaríkjamenn hættu að ferðast til Kúbu í sumarleyfum sínum. 

Árið 1965 var Kommúnistaflokkur Kúbu stofnaður.  Hann varð um leið verkalýðsfélag og byltingarráð.

Árið 1969, í desember, ákvað Fidel að fresta jólunum vegna þess, að sinna þurfti sykurreyrsuppskerunni.

Allt fram til ársins 1997 voru jólin ekki haldin hátíðleg á eyjunni, en fyrir beiðni páfa, sem ætlaði að heimsækja Kúbu í janúar 1998, lofaði Kúbustjórn að gefa landsmönnum frí til að halda jólin hátíðleg áður en hann kæmi til landsins.  Stjórn landsins lét þess getið, að þetta væri undantekning, sem ekki væri víst að yrði endurtekin.  Söngkonan Gloria Eztefan (landflótta Kúbverji) var beðin um að koma til að syngja fyrir páfann, en hún sagðist ekki mundu koma til Kúbu á meðan Fidel væri við völd og kúgaði landslýð.

Árið 1976 tók ný stjórnarskrá gildi.  Fyrst voru haldnar sveitastjórnarkosningar og síðan kusu  sveitarstjórnirnar fulltrúa úr sínum hópi til hinna 14 héraðsþinga og þjóðþingsins.  Kúba var um sömu mundir orðin aðili að Efnahagsbandalagi Austantjaldsríkja, COMECON.  Landið réði yfir öflugum her, sem oft var getið í fjölmiðlum heimsins, þegar hernaðarráðgjafar og herlið voru send til þátttöku í hernaði á átakasvæðum í Karíbahafi og Afríku.

Árið 1980 yfirgáfu þúsundir Kúbverja land sitt vegna stjórnmálaþróunarinnar á eyjunni.  Flestir fóru til Flórída, þar sem skapaðist hálfgert neyðarástand vegna fjölda innflytjenda.  Flóttamenn frá öðrum Karíbaeyjum, einkum Haiti, setti stefnuna á fyrirheitna landið, Kúbu, frá miðjum níunda áratugnum.  Það kom á drekkhlöðnum bátum, sem höfðu verið mismunandi lengi í hafi (bátafólkið) og lent í villum. 

Árið 1988 voru hitabeltisóveður og fellibyljir tíðir á Kúbu og ollu gífurlegu tjóni.  Gorbatschow, aðalritari sovézka kommúnistaflokksins og forseti landsins, kom í heimsókn til eyjarinnar í apríl 1989. 

Hrun kommúnismans 1989 og Sovétríkjanna var reiðarslag fyrir efnahag Kúbu.  Sovétmenn höfðu styrkt Kúbverja með US$ 500.000.- á klst. að meðaltali.  Síðan hefur Kastró losað um höft efnahagslífsins og opnað rifu fyrir einkaframtakið og erlendar fjárfestingar í landinu.  Skortur ýmissa nauðsynja er gífurlegur.  Ríkisstjórnin reynir stöðugt að koma efnahagsmálunum í betra horf án þess að missa sjónar af markmiðum byltingarinnar.

Hinn 24 febrúar 1996 skutu Kúbverjar niður tvær óvopnaðar flugvélar, sem kúbverskir útlagar frá Miami flugu og leituðu kúbverskra flóttamanna í alþjóðlegri lofthelgi en Kúbustjórn sagði þá hafa flogið inn í lofthelgi landsins.  Viðbrögð BNA voru hin hörðustu í sögu samskiptaleysis ríkjanna og Helms/Burtonlögin um hertar aðgerðir gegn Kúbu, sem voru samþykkt á þingi BNA, hafa ekki tekið gildi enn þá (2002).  Hinn 17. des. 1997 dæmdi dómari í Miami Kúbustjórn til að greiða fjölskyldum flugmannanna $ 187 milljónir í skaðabætur (u.þ.b. 13 milljarðar ikr.).  Dómurinn byggðist á nýjum lögum um hryðjuverkastarfsemi.  Kúbustjórn sendi engan fulltrúa til að verja málið og sagði bandarísk lög ekki í gildi á Kúbu.