Nafnið Jamaica er til orðið úr indíánamáli (Chaymaka) og þýðir velvökvaður.  Arawakindíánar settust þar að nálægt árinu 900 e.Kr.  Hinn 4. maí 1494 fann Kólumbus eyjuna og eftir 1509 fóru Spánverjar að setjast þar að, fyrst á norðurströndinni við St. Ann's flóa.  Árið 1525 var borgin Santiago de la Vega, sem nú heitir Spanish Town, stofnuð á bökkum Cobreárinnar.  Hún var lengi höfuðborg Jamaica.  Frumbyggjunum var smátt og smátt útrýmt.  Þegar á dögum Spánverja var farið að rækta kakó og kaffi í undirhlíðum Bláfjalla og árið 1517 voru fyrstu þrælarnir fluttir þangað frá Afríku.

Árið 1655 náði Oliver Cromwell f.h. Englendinga eyjunni frá Spánverjum og árið 1670, þegar yfirráð Englendinga voru viðurkennd, bjuggu 3000 manns þar.  Í fyrstu var eyjan miðstöð brezkra sjóræningja.  Á 18. öld fjölgaði innflytjendum frá Írlandi og Englandi.  Negraþrælum var fjölgað og Jamaica varð að mikilvægustu sykurnýlendu Breta.  Í lok 17. aldar voru 60 sykurreyrs- og kakómyllur í gangi og sykur-framleiðslan nam 9 tonnum og kakóframleiðslan var mikil.  Indígó (dökkblátt litarefni) var ræktað á 40 ekrum og hafin var ræktun tóbaks og baðmullar.  Árlega voru flutt út 250 kg af Jamaicapipar.  Allt fram til ársins 1900 var plantekrunýlendan verðmætasta eign Breta í Vestur-Indíum.

Afnám þrælahaldsins árið 1838 og aukin samkeppni í sykurframleiðslu (sykurrófur í Evrópu) ollu efnahagskreppu á Jamaica.  Reynt var að stemma stigu við kreppunni með því að rækta banana og árið 1870 var fyrsti bananafarmurinn sendur úr landi.  Jamaica var þegar orðin að krúnunýlendu árið 1866.  Ekki dró úr efnahagskreppunni.  Árið 1938 gekk óöld yfir eyjuna.  Árið 1944 fékk Jamaica fyrstu stjórnarskrána, sem átti að leiða til sjálfstjórnar árið 1959.  Tilraun til stjórnmálasambands og samstarfs brezkra nýlendna í Karíbahafi á sjötta áratugnum, Vestur-Indía sambandið, rann fljótt út í sandinn.

Alexander Bustamente sigraði í kosningunum 1962 og undir hans stjórn fékk eyjan fullt sjálfstæði.  Fjórum árum síðar kom aftur til átaka í Kingston.

Árið 1972 komst vinstri sinnuð stjórn til valda undir Manley.  Hún tók upp stjórnmálasamband við Kúbu og Kína.  Árið 1973 varð Jamaica aðili að CARICOM, viðskiptabandalagi Karíbaþjóða.  Þrátt fyrir alvarleg vandamál á viðskiptasviðinu, var Michael Manley endurkjörinn forsætisráðherra árið 1976. 

Stjórnarstefna hans um þjóðnýtingu hluta ákveðinna iðnfyrirtækja var skotin í bólakaf, þegar íhaldsmaðurinn Edward Seaga vann kosningarnar 1980.  Seaga náði ekki nema takmörkuðum árangri í efnahagsumbótum eftir 1985, þannig að Manley átti sigurinn vísan 1989.

Óvenjulega kröftugir fellibyljir ollu svo miklu tjóni árin 1980 og 1988, að viðskiptalífið náði sér seint á strik aftur og minnstu munaði að landið yrði gjaldþrota.