Meðal frumbyggja Virginíusvæðisins voru ættkvíslir cherokee í vesturhlutanum, susquehanna norðan Chesapeake-flóa og algonquiabændur og veiðimenn meðfram ánum, sem falla til flóans.  Ríki alqonquia-indíána var nægilega öflugt til að hrekja spænsku trúboðana frá stöðinni við York-ána, sem þeir stofnuðu árið 1570.  Þegar Englendingar birtust við James-ána, hikuðu indíánarnir og leyfðu aðkomumönnum að koma sér fyrir í Jamestown, þar sem byggðin jókst óáreitt.  Powhatan-indíánunum voru ekki í stakk búnir til að hrófla við Englendingum, þótt þeir reyndu það árin 1622 og 1644.

Samfélagið, sem þeir neyddust síðan til að víkja fyrir, var fyrsta varanlega byggðin í Norður-Ameríku.  Það þróaðist síðan varanlega á amerískan hátt og tímabundið í tengslum við innflutning þræla frá Afríku, ræktun tóbaks, plantekrubúskap, stjórnsýslu og lýðræðislegt þing.  Fyrstu negraþrælarnir voru fluttir til Virginíu árið 1619.  Upphaflega var farið með þá líkt og hvítt þjónustufólk en í kringum 1670 var þrælahaldið orðið arfgengt meðal afkomenda negranna og stórar tóbaksplantekrur þróuðust í stað smábýlanna.  Fulltrúar þingsins komu fyrst saman árið 1619 eftir hafa hlotið kosningu í hverri sýslu.  Völd neðrideildar þingsins uxu eftir aldamótin 1700 og hún varð vettvangur yfirráða auðugra og valdamikilla fjölskyldna landeigenda, sem réðu miklu í innanlandsmálum.  Þegar brezka krúnan treysti stöðu sína og fór að innheimta skatta og ráðskast með landréttindi, mótmæltu yfirvöld landsins og gerðu síðan uppreisn.

Þegar uppreisnarmenn Virginíu slógust í hóp með öðrum nýlendum gegn Bretum árið 1775, nutu þeir stuðnings flestra íbúanna en smáhópur konungssinna og þræla, sem var lofað frelsi, börðust með Bretum.  Allt fram á síðustu vikur stríðsins var lítið barizt annars staðar en í vesturhluta Virginíu en rétt fyrir stríðslokin flæddu brezkar hersveitir inn í landið sunnanvert, allt inn í miðhlutann, áður en þær gegnu í gildru sameinaðra hersveita Ameríkana og Frakka við Yorktown (19. október 1781).  Þar var síðasta orrusta stríðsins háð.  Samstaða og ró heimafyrir gerðu íbúunum kleift að ná stjórn á sínum málum eftir stríðið.  George Washington var æðsti yfirmaður herafla nýlendnanna og samlandar hans frá Virginíu, Patrick Henry, Richard Henry Lee og Thomas Jefferson unnu að pólitískri samstöðu um sjálfstæði amerísku nýlendnanna.  Mannréttindafrumvarp George Masons, sem var bætt við stjórnarskrá Virginíu 1776, varð fyrimynd annarra stjórnarskráa, einnig stjórnarskrár BNA.

Undir forystu Washingtons, Masons og James Madisons voru Virginíubúar í forystusveit hreyfingar um nýja stjórnarskrá fyrir sambandsríkið árið 1787 og Patric Henry varð áhrifamesti gagnrýnandi hennar.  Eftir að stjórn hafði verið mynduð, völdust fjórir af fyrstu fimm forsetum BNA úr röðum Virginíumanna (Washington, Jefferson, Madison og James Monroe) auk forseta hæstaréttar BNA, John Marshall.

Fá lönd heims hafa lagt til svo marga frábæra og áhrifamikla stjórnmálaleiðtoga og 18. aldar Virginía.  Vitaskuld var ekki hægt að halda slíkri stöðu óbreyttri um ókomna tíð.  Kreppa í landbúnaði olli samdrætti á þessu sviði og olli miklum skaða í tóbaksframleiðslunni á árunum 1819-1850, landflótta og breytingu á íbúamunstrinu.  Rígur milli leiðtoga vaxandi fjölda íbúa í vesturhluta landsins, sem kröfðust lýðræðislegra umbóta, og íhaldsamra leiðtoga staðnaðs austurhlutans jókst.  Kunnustu 19. aldar Virginíumennirnir komust ekki á spjöld sögunnar vegna pólitískra afreka.  Meðal þeirra eru hermennirnir Robert E. Lee, Stonewall Jackson og J.E.B Stuart, haffræðingurinn Matthew F. Maury, rithöfundurinn Edgar Allan Poe og fræðarinn Booker T. Washington.  Fjórir aðrir forsetar BNA fæddust í Virginíu, en þrír þeirra, William H. Harrison, Zachary Taylor og Woodrow Wilson, hófu framaferil sinn í öðrum fylkjum.

Þjóðernissinnum frá Suðurríkjunum tókst að afla stuðnings yfirvalda í Virginíu og höfuðborg þeirra var flutt frá Montgomery í Alabama til Richmond, sem var orðin höfuðborg Virginíu í stað Williamsburg.  Þessi heiður varð Virginíumönnum dýrkeyptur, því fylkið varð stærsti vígvöllurinn í borgara/þrælastríðinu.  Við uppgjöf Lees hershöfðingja við Appomattox 9. apríl 1865 í lok stríðsins var Virginía rústir einar og 15.000 hermenn fylkisins féllu.  Eftir skammvinna herstjórn var íhaldsöm fyrirstríðsstjórnin endurvakin.  Samband komst á milli svartra stjórnmálaleiðtoga og óánægðra hvítra leiðtoga á árunum 1880 til aldamóta.  Árið 1902 rofnuðu þetta samband, þegar ný stjórnarskrá afnam kosningarétt negra og takmarkaði kosningarétt hvítra meira en nokkurs staðar í BNA.

20. öldin.  Efnahagur fylkisins vænkaðist loks eftir kreppuna í kjölfar borgara/þrælastríðsins við nýsköpun í atvinnulífinu og þéttbýli jókst í Richmond, Norfolk, Roanoke og úthverfum Washington DC innan marka fylkisins.  Svæðið, sem barizt var um í borgara/þrælastríðinu varð hluti þéttbýlis- og iðnaðarsvæðis norðan Norfolk inn á Nýja-Englandssvæðið.  Margir Virginíubúar urðu felmtri slegnir, þegar hinn íhaldsami öldungadeildarþingmaður, Harry Flood Byrd, og fylgismenn hans hófu harða baráttu gegn úrskurði hæstaréttar BNA 1954, sem bannaði aðskilnað kynþáttanna í skólakerfinu.  Fylkisstjórnin lokaði skólum í fjórum borgum árið 1958 fremur en að fara að lögum en varð að lúta þeim ári síðar, þegar afleiðingar þessarar stefnu urðu ljósar.  Sameiningarferlið tók engu að síður langan tíma og hefur verið í gangi síðan.