Bennington er höfuðstaður Benningtonsýslu í suðvesturhluta Vermont-fylkis við Walloomsac-ána.  Bærinn fékk borgarréttindi árið 1749.  Hann er miðstöð viðskipta fyrir landbúnaðarhéraðið umhverfis og nær yfir þorpin Gamla-Bennington, Norður-Bennington og Bennington.  Ferðaþjónusta er mikilvæg tekjulind, einkum á veturna (skíðasvæði).  Þarna er Benningtonháskóli (1932), Suður-Vermont-háskólinn (1926), Bennington-safnið og minnismerki um orrustuna við Bennington í frelsisstríðinu.  Nafngjafi bæjarins var Benning Wentworth, brezkur landstjóri Nýja-Hampshire.  Áætlaður íbúafjöldi árið 1990 var 16.500.