Leni-Lenape-fólkið, sem var síðar kallað Delaware-fólkið, bjó á þessu svæði áður en Evrópumenn komu til sögunnar.  Þegar þeir fóru að þrengja að því, fluttist það smám saman til Pennsylvaníu, Ohio og loks alla leið yfir Mississippifljótið.

Nýlendu- og byltingartíminn.  Líklega var enski landkönnuðurinn Henry Hudson fyrstur til að finna Delawarefljótið árið 1609.  Ári síðar kom enski ævintýramaðurinn Samuel Argall siglandi inn flóann og nefndi hann eftir lávarðinum De La Warr.  Fyrsta byggðin, Fort Christina (nú Wilminton),  þróaðist frá árinu 1638, þegar hópur Svía settist þar að.  Hollenzka Vestur-Indiafélaginu tókst að vekja áhuga Gústafs II Adolfs Svíakonungs á landnáminu og hann hvatti til þess.  Nýja nýlendar var því kölluð Nýja-Svíþjóð.

Landstjórinn í Nýja-Hollandi, Peter Stuyvesant, tók samkeppni Svíanna í viðskiptum óstinnt upp og lagði nýlendu þeirra undir sig og kallaði hana Nýju-Amstel.  Englendingar hröktu Hollendinga brott árið 1664 og stjórnuðu nýlendunni frá New York og síðar New Castle.

Eftir 1682 varð Delaware hluti af Pennsylvaníu og var kallað Neðri-Héruð.  Eftir 1704 komu þau sér upp eigin löggjöf.  Auk Englendinga settust Írar og Skotar að á svæðinu fyrir sjálfstæðissstríðið.  Vaxandi vinnuaflsskortur leiddi til þrælaverzlunar, sem blómstraði þar til hún var bönnuð með lögum árið 1776.

Neðri-Héruð færðust hægt og hikandi í átt að sjálfstæði líkt og aðrar nýlendur.  Árið 1776 var stjórnarskrá lögleidd fyrir Delawareríki.  Í sjálfstæðisstríðinu lögðu Bretar Wilmington undir sig, stálu fjármunum ríkisins og settu hafnbann við Delawareflóa.

Fylkisréttindi.  Hinn 7. desember 1787 varð Delaware fyrst til að samþykkja stjórnarskrá BNA.  Ný stjórnarskrá fyrir fylkið var lögleidd 1792.  Íbúar Delaware voru harðir sambandssinnar til 1820.  Skömmu eftir stríðslok kröfðust hópar meþódista og kvekara afnáms þrælahalds (árið 1790 voru negrar 21,6% af íbúafjölda fylkisins).

Í stríðinu 1812 voru brezk herskip við gæzlu á Delawareflóa.  Þau skutu á Lewes og brezkir hermenn fóru í herleiðangra upp með Chesapeak-ánni.  Þá þegar var framleiðsla skotfæra orðin mikilvæg atvinnugrein í fylkinu, einkum vegna púðurverksmiðu, sem Eleuthere Iréne du Pont de Nemours stofnaði í grennd við Wilmington.  Þessi verksmiðja varð upphafið að öflugum efnaiðnaði, sem du Pont-fjölskyldan stóð síðar fyrir.

Delaware átti ríka viðskiptahagsmuni í norðanverðum Bandaríkjunum og fylkti sér því með sambandssinnum í borgara/þrælastríðinu, þótt margir íbúanna væru hliðhollir Suðurríkjamönnum.  Tvær hersveitir Delawarehers voru afvopnaðar vegna gruns um óhollustu.  Þrælahald var ekki afnumið fyrr en stjórnarskránni var breytt árið 1865.  Öldungardeildarþingmenn Delaware í sambandsþinginu stóðu svo hart gegn endurreisnartillögum, að fylkið fékk á sig orð fyrir að vera Suðurríkjasinnað.  Demókratar, sem voru við völd í fylkinu, þverskölluðust við að veita negrum kosningarétt nema þeir ættu eignir.  Árið 1872 sendi Ulysses S. Grant, forseti BNA, hersveitir til Delaware til að stjórna og fylgjast með almennum kosningum.

Eftir borgara/þrælastríðið fluttust margir íbúa fylkisins brott og írskir kaþólar og Þjóðverjar komu í staðinn.  Írarnir settust aðallega að í borgum og gengu flestir til liðs við demókrata, en voru samt lítt hrifnir af Suðurríkjastefnu þeirra.

20. öldin.  Du Pont-fjölskyldan teygði smám saman anga fyrirtækja sinna vítt og breitt um BNA og nýttu sér samgöngutækin (járnbrautir) og vatnaleiðir til að koma vörum sínum á framfæri.  Í kringum 1920 var gerviefnaiðnaður orðinn að veruleika.  Risakjúklingabú risu og eldri iðnaður héltvelli og óx.  Þessi vöxtur leiddi til aðstreymis innflytjenda frá Ítalíu, Póllandi, Rússlandi (gyðingar).  Heimskreppan kollvarpaði þessari þróun.

Eftir síðari heimsstyrjöldina breyttist búsetumunstur fylkisins, þegar negrar fóru að hópast til borganna.  Delawareháskóli var opnaður fyrir þeldökkt fólk árið 1948 og grunnskólakerfið tveim árum síðar.  Spennu milli svartra og hvítra gætti samt sem áður allan sjöunda áratug aldarinnar.

Efnahagur Delaware naut framsóknar fyrirtækja í efna-, bíla-, olíu- og gerviefnaiðnaði og á fjármálasviðinu.  Frjálsleg löggjöf hvatti mörg stórfyrirtæki til að flytja höfuðstöðvar sínar til fylkisins eftir 1970.