Bermúdaeyjar voru þekktar á fyrri hluta 16.aldar samkvæmt 'Legatio Babylonica' eftir Peter Martyr.  Árið 1515 sigldi Spánverjinn Ferdinand d'Oviedo nálægt eyjunum.  Hann skrifaði landa sínum, Juan Bermúdez, sem sigldi líklega um þessar slóðir árið 1503,  um uppgötvunina.  Árið 1527 þáði Theodore Fernando Camelo eyjarnar að léni frá Spánarkonungi.

Árið 1593 lýsti strandaður Englendingur, Herny May, eyjunum og 10 árum síðar gerði spænskur skipstjóri, Diego Ramirez hið sama.  Árið 1609 strandaði skipið Sea Venture í vondu veðri fyrir eyjunni, sem nú heitir St. George's Island.  Skipið var flaggskip í landkönnunarflota Sir George Somers aðmírjáls á leið til Ameríku, sem Virginia Company of London stóð fyrir og James I konungur veitti leyfi.  Shakespear gerði Sea Venture ódauðlegt í The Tempest, sem fjallar um slysið.  Flestir skipbrotsmannanna smíðuðu tvö ný skip, Deliverance og Patience, sem þeir sigldu ári síðar til Virginíu.  Somer aðmírjáll snéri aftur til Bermúda eftir nokkrar vikur og dó þar stuttu síðar.  Virginiafélagið sló eign sinni á eyjarnar og árið 1612 komu 60 brezkir innflytjendur og fyrsti landstjórinn.  Skömmu síðar var höfuðborg eyjanna, St. George's stofnuð.  Fjórum árum síðar voru fyrstu þrælarnir fluttir inn, flestir frá Afríku, en síðar einnig indíánar frá N.-Ameríku, skozkir refsifangar og Írar.  Árið 1620 kom fyrsta þing eyjanna saman.  Þar á eftir fór viðskiptalegt blómaskeið í hönd, einkum skipasmíðar og verzlun.  Bermúdabúar settust síðan að á vesturindísku eyjunum Turk Islands.

Árið 1775 var stolið púðri úr vöruhúsi í St. George's fyrir frelsisher Bandaríkjamanna.  Fyrir það verk áttu Bermúdabúar að hafa fengið þakkarbréf og matvæli frá Washington hershöfðingja.  Á þeim tíma voru eyjarnar orðnar að bækistöðvum víkinga og sjóræningja, sem höfðu blessun brezku ríkisstjórnarinnar.  Bermúdabúar högnuðust líka á stríðinu milli Breta og Bandaríkjamanna árin 1812-1815.  Bruninn í Washington árið 1814 var skipulagður á Bermúdaeyjum.  Árið 1815 varð Hamilton að höfuðborg eyjanna.  Tæpum tuttugu árum síðar var þrælahaldið afnumið.  Þegar árið 1852 var lagður hornsteinn að Hamilton hótelinu, sem var opnað 1863.  Það átti að verða upphafið að þjónustu við ferðamennina, sem komu í síauknum mæli til eyjanna.  Hinir fyrstu voru þeir, sem brutu hafnbann Norðurríkjamanna í suðurríkjunum í þrælastríðinu, njósnarar og aðskilnaðarsinnar.

Á síðari hluta 19.aldar hófst þróun landbúnaðar til útflutnings með því að fá bændur frá Asoreyjum.  Árið 1872 sigldi fyrsta gufuskipið frá New York til Bermúda.  Í afríska búastríðinu voru suður-afrískir fangar geymdir á nokkrum eyjanna.  Árið 1906 fór fram fyrsta siglingakeppni snekkja fram frá Newport til Bermúda.  Að lokinni fyrri heimsstyrjöldinni fjölgaði hótelum.  Ferðamönnum fjölgaði mjög á bannárunum í Bandaríkjunum.  Kreppa varð í landbúnaði eyjanna árið 1930, þegar Bandaríkin drógu verulega úr innflutningi sínum, og það olli viðskiptalegri uppstokkun.  Árið 1931 rann fyrsta járnbraut eftir teinum á Bermúda.  Hún var seld til Brezku Guyana sextán árum síðar. Árið 1937 kom fyrsti flugbátur Imperial Airways (nú British Airways) til Bermúda.

Í seinni heimsstyrjöldinni reistu Bandaríkjamenn herstöð á Bermúda og eftir stríðið voru haldnar nokkrar mikilvægar ráðstefnur þar.  Árið 1963 var fyrsti stjórnmálaflokkurinn stofnaður.  Fimm árum síðar fékkst heimastjórn með nýrri stjórnarskrá.  Árið 1972 varð Bermúdadollarinn jafn Bandaríkjadollar að verðgildi.  Árið 1987 geisuðu ofsaveður á eyjunum.