Fátt er vitað um Timor fyrir aldamótin 1500, þótt kaupmenn frá Kína og Java væru þar á ferðinni í leit að verðmætum sandalviði og bíhunangi allt frá 13. öld.  Portúgalskir kaupmenn komu þangað árið 1509 og 45 árum síðar stofnuðu nokkrir dómíkanamunkar til fyrstu portúgölsku byggðarinnar í Lifau í grennd við núverandi Oecussi-borg, sem tilheyrir Austur-Timor.  Samkeppni milli Hollendinga og Portúgala í þessum heimshluta brauzt oft út í blóðugum átökum, sem leiddu til samninganna í Lissabon, sem skiptu Timor milli þeirra.  Portúgalar fengu austurhlutann og einangrað landsvæði í kringum Oecussi í vesturhlutanum.  Þessi hluti eyjarinnar var vanræktur afkimi undir stjórn innlendra höfðingja í nafni nýlenduherranna á yfirráðasvæði Portúgala í þessum heimshluta.  Allt fram á 20. öld létu Portúgalar reka á reiðanum en tóku þá upp beinni stjórn.  Evrópskra áhrifa gætti aðeins með ströndum fram, enda var ekkert hugað að innlandinu fyrr en á þriðja áratugnum.

Timor hafði mikla hernaðarlega þýðingu í síðari heimsstyrjöldinni, þar eð eyjan var tilvalin áfangi að innrás Japana í Ástralíu.  Með aðstoð innfæddra á Austur-Timor tókst 230 áströlskum hermönnum að hefta aðgerðir 20.000 Japana í nokkra mánuði með stöðugum skæruhernaði gegn þeim.  Mannfall meðal innfæddra var mikið og í lok stríðsins höfðu 60.000 þeirra látið lífið.

Árið 1974 eygðu íbúar Austur-Timor von um sjálfstæði, þegar herinn í Portúgal gerði byltingu heimafyrir, og nokkrir stjórnmálaflokkar mynduðust.  Indónesía sá líka leik á borði og hinn 11. ágúst 1975 gáfu illvígar deilur milli stærstu stjórnmálaflokkanna á Austur-Timor Indónesum tilefni til íhlutunar.  Jafnvel þótt hinum sjálfstæðissinnaða Fretilin-flokki væri að takast að koma á reglu á ný, stormuðu Indónesar inn í landið 7. desember 1975.  Fretilin-menn voru kænir í skæruhernaði en það dugði ekki til.  Hinn 16. júlí 1976 var Austur-Timor opinberlega lýst 27. hérað Indónesíu.

Innrás Indónesa var grimmileg.  Falintil, vígasveit Fretilin-flokksins, háði skæruhernað með góðum árangri fyrstu tvö til þrjú árin en eftir það fór að draga af henni.  Íbúar landsins guldu ástandið dýru verði, því að a.m.k. 100.000 manns féllu fyrir vopnum eða dóu úr hungri og sjúkdómum vegna skorts á matvælum og lyfjum.

Innrásin olli reiði og hneykslan víða um lönd og Sameinuðu þjóðirnar viðurkenndu aldrei rétt Indónesa til yfirráða á Austur-Timor.  Þrátt fyrir samþykkt ályktunar nr. 3485 í Öryggisráði Sameinuðu þjóðanna, þar sem aðgerðir Indónesa voru fordæmdar og mælt með aðgerðum til að vernda íbúana, var ekkert aðhafzt.  Ástralía var eina landið í heiminum, sem viðurkenndi yfirráð Indónesa.  Ástralar, sem áttu íbúum landsins mikið að þakka fyrir aðstoðina í síðari heimsstyrjöldinni, snéru við þeim baki af pólitískum og viðskiptalegum ástæðum.  Indónesía var of voldug og of nærri þeim til að efna til milliríkjadeilna og hafsvæðið milli ríkjanna var auðugt af olíu.  Öll 24 árin frá viðurkenningu áströlsku ríkisstjórnarinnar til kosninganna um sjálfstæði Austur-Timor héldu ríkisstjórnir Ástralíu dauðahaldi í þessa stefnu þvert á óskir meirihluta íbúa landsins.

Heimurinn var minntur á ástandið á Austur-Timor 12. nóvember 1991, þegar hersveitir Indónesa hófu skothríð á og myrtu fjölda þátttakenda í mótmælum í Santa Cruz-kirkjugarðinum í Dili.  Landið var í heimsfréttunum á ný árið 1996, þegar biskup katólskra á Austur-Timor, Carlos Belo, og leiðtoginn José Ramos-Horta fengu friðarverðlaun Nóbels.  Íbúar landsins urðu enn á ný vongóðir um að fá sjálfstæði en Indónesar sýndu engin merki um eftirgjöf.  Fall Soharto-stjórnarinnar í Indónesíu urðu straumhvörf.  Stjórn Habibie forseta tilkynnti löggjöf um heimastjórn Austur-Timor skömmu eftir að hún komst til valda í maí 1998 hernum til mikillar skelfingar.  Ríkisstjórnir Portúgals og Indónesíu undirrituðu samkomulag í maí 1999 um að fela Sameinuðu þjóðunum eftirlit með kosningunum á Austur-Timor.  Aðalkrafa Sameinuðu þjóðanna var, að Indónesar héldu fylgismönnum sínum á Austur-Timor í skefjum, því ofbeldisverkum þeirra fór sífjölgandi.

Kosningarnar um sjálfstæði landsins fóru fram í ágúst án þess að mörg ofbeldisverk væru framin.  Þegar niðurstöður lágu fyrir 4. september, var ljóst, að 80% íbúanna höfðu greitt sjálfstæði landsins atkvæði sín.  Fagnaðurinn var skammvinnur, því að skæruliðar hliðhollir Indónesum hófu blóðbað með beinum og óbeinum stuðningi Indónesa um allt land.  Í óreiðunni, sem þessar aðgerðir ollu, voru a.m.k. 100.000 íbúanna, sem höfðu greitt sjálfstæðinu atkvæði sín, drepnir eða fluttir nauðungarflutningum á brott.  Skæruliðarnir og indónesískir hermenn réðu lögum og lofum og brenndu borgir til grunna.

Indónesíska stjórnin reyndi að gera lítið úr þessum atburðum en vegna alþjóðlegs þrýstings urðu þeir að láta undan og samþykkja komu eftirlitssveita Sameinuðu þjóðanna til Austur-Timor.  Ástralar fóru fyrir þessum her (INTERFET), sem kom til landsins 20. sept. 1999.  Margir íbúanna létu lífið áður en tókst að koma á lögum og reglu á ný.  Hálf miljón manna hafði yfirgefið heimili sín og allt skipulag í landinu var í rústum.  Fjarskipti, raforkuframleiðsla, brýr, opinberar byggingar, verzlanir, hús o.fl. voru í rúst.

Sameinuðu þjóðirnar komu upp bráðabirgðastjórn í landinu í október 1999.  Erlend aðstoð var veitt til uppbyggingar á öllum sviðum.  Árið 2002 voru í kringum 100.000 íbúar Austur-Timor enn þá í flóttamannabúðum á Vestur-Timor.  Margir þeirra voru hræddir við að snúa heim vegna samneytis við indónesíska hernámsliðið og hótana frá skæruliðum, sem voru enn virkir á vesturhluta eyjarinnar.  Erjur og skærur voru algengar við landamærin og Sameinuðu þjóðirnar héldu enn stóran her í landinu í upphafi ársins 2003.  Fyrstu forsetakosningar í landinu voru haldnar í apríl 2002 og Xanana Gusmao sigraði með yfirburðum.  Eftir sjálfstæðisyfirlýsinguna í maí 2002, beið Gusmaos hið erfiða verkefni að sameina þjóðina á ný eftir 24 ára hersetu Indónesa.